Nucleophile Substitution

Nucleophile Substitution von Halogenalkanen

Bei den folgenden Reaktionen werden jeweils Halogene aus Halogenalkanmolekülen durch andere funktionelle Gruppen mit nucleophilem Charakter ersetzt (substituiert). Nucleophile Reaktionspartner sind Teilchen mit einem Elektronenüberschuss bzw. freien Elektronenpaaren (z.B. NH3, Br-,OH-,CN-, Carboanionen), die Punkte verminderter Elektronendichte in einem Molekül suchen und dort für eine Reaktion sorgen. Die nucleophile Substitution kann auf zwei Wegen verlaufen. Ob eine Reaktion nach SN1 oder SN2 Mechanismus abläuft hängt unter anderem vom Lösungsmittel, der Struktur des zu substituierenden Moleküls, von Nachbargruppen des beteiligten Kohlenstoffatoms und dem eingesetzten nucleophilen Teilchens ab.

Nucleophile Substitution (SN1) von Halogenalkanen

SN1 Reaktionen verlaufen in zwei Schritten. Ein Ligand (Anhängsel) eines verzweigten Kohlenwasserstoffs wird in einem ersten Schritt abgespalten. Für diesen Vorgang muss viel Energie aufgewendet werden. Protonen und bestimmte Lösungsmittel können diesen Schritt begünstigen. Butylchlorid und Lauge reagieren in folgendem Beispiel nach diesem Mechanismus.

[Bild 1]

Butylchlorid wird durch Aufwendung von Aktivierungsenergie in ein Carbokation und ein Chloridion gespalten. Dieser Reaktionsschritt verläuft sehr langsam.

[Bild 2]

An das Carbokation lagert sich ein nucleophiles Teilchen (hier Hydroxidion) an. Dieser Reaktionsschritt verläuft sehr schnell. Auf diesem Weg wird aus dem Halogenalkan ein Alkohol hergestellt.

Nucleophile Substitution (SN2) von Halogenalkanen

Nucleophile Substitutionen können auch in einem Schritt synchron ablaufen. In diesem Fall spricht man von einer SN2 Reaktion. An ein unverzweigten einfachen Halogenkohlenwasserstoff können sich nucleophile Teilchen, wie das Hydroxidion leichter anlagern. Im Fall des Monobrommethans wird negative Ladung des Kohlenstoffatoms stärker an das angelegte Bromatom gezogen. Das Bromatom im Monobromethan hat eine höhere Elektronegativität, als das Kohlenstoffatom und zieht so die Bindungselektronen stärker an sich, als das Kohlenstoffatom.

[Bild 3]

Formal entstehen eine positive und negative Ladung im Molekül. An das positive Kohlenstoffatom kann das negative Hydroxidion angreifen.

[Bild 4]

In einem Übergangszustand sind Hydroxidion und Brom an das Molekül gebunden. Die Ladungen verschieben sich weiter, bis eine Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Hydroxidion entsteht und sich das Bromidion abspaltet.

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