Mesomerie

Wird Essigsäure in Wasser gelöst dissoziiert das Molekül, d.h. es zerfällt in Ionen. Es gibt im Wasser ein Proton ab. Zurück bleibt das Acetat-Anion. Für das Acetat-Anion können zwei gleichwertige Strukturformeln gezeichnet werden. Die Doppelbindung am zweiten Kohlenstoffatom kann einmal am oberen Sauerstoffatom liegen und einmal am unteren.

Betrachtet man das Molekül genauer, stellt man fest, dass es diese beschrieben Grenzstrukturen gar nicht gibt und beide C-O-Bindungen gleichwertig und nicht unterscheidbar sind. Damit beschreibt keine der beiden Formeln den realen Zustand des Acetat-Ions richtig. Der tatsächliche Zustand des Ions liegt vielmehr genau zwischen diesen beiden Strukturen. Die π-Elektronen der p-Orbitale des sp2 hybridisierten Kohlenstoffs und der Sauerstoffe bewegen sich delokalisiert über mehrere Atome verteilt. [Bild 1]

Diesen Zustand nennt man Mesomerie (griech. mesos = mittel, meros = Teil), die einzelnen Struktufroemeln nennt man mesomere Grenzstrukturen. Wichtig ist festzuhalten, dass diese Grenzstrukturen nur zur Erläuterung aufgeschrieben werden, aber nicht den wirklichen Zustand, der zwischen ihnen liegt, erklären. Mesomere Grenzstrukturen werden aufgeschrieben, wenn ein Molekül und seine Eigenschaften nicht durch eine Strukturformel ausreichend beschrieben werden kann. Mesomerie muss von Gleichgewichtsreaktionen unterschieden werden. Wechselt z.B. ein Proton in einer Struktur ständig zwischen zwei Partnern so spricht man nicht von Mesomerie. Die Mesomerie betrifft nur die Bindungsverhältnisse in einem Molekül oder einer Verbindung. Ein sehr gutes Beispiel für Mesomerie findet sich im Benzolmolekül. [Bild 2]

Die beiden linken Mesomerieformen des Benzols geben nur Einzelzustände an. Genauer beschreibt man die Bindungsverhältnisse durch die rechte Formel, die die molekülübergreifende Bindung zum Ausdruck bringt. Dass diese tatsächlich vorhanden ist zeigt das [Bild 3] .

Konjugierte Doppelbindungen erstrecken sich über das gesamte Molekül, sie sind nicht zu lokalisieren. Man erhält delokalisierte Elektronenwolken.

Experimentell lässt sich die delokalisierte Bindung durch die Reaktion von Brom mit Benzol zeigen. Brom wird leicht elektrophil an Doppelbindungen addiert. Beim Benzol tritt diese Reaktion nicht ein - es sind keine normalen Doppelbindungen vorhanden. Weitere Beispiele von Mesomerie sind im Ozon [Bild 4] im Nitrat [Bild 5] , oder im Carbonation [Bild 6] zu erkennen.

Im 2fach negativ geladenen Carbonation und im Nitrat sind 3 Sauerstoffatome mit einem Kohlenstoff- bzw. Stickstoffatom verbunden. Alle Bindungen liegen zwischen Doppelbindung und Einfachbindung, sie sind alle gleich lang. Man stellt daher 3 mesomere Grenzstrukturen auf.

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