Ester

Die Esterbindung: nucleophile Addition/Eliminierung, Kondensation

Ein Carbonsäureester ist Produkt der Reaktion von einer Carbonsäure und einem Alkohol. Um die Reaktion zu beschleunigen setzt man eine Säure zu, die die Reaktion katalysiert. Auf Grund der bei der Reaktion ablaufenden Mechanismen spricht man von einer Additions-Eliminierungs-Reaktion. Es wird ein Alkohol an die Carbonsäure addiert und ein Wassermolekül aus der Verbindung eliminiert. Genauer wird der Vorgang in folgenden 4 Schritten beschrieben.

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In neutralem Milieu verläuft die Veresterung sehr langsam. In saurem Milieu findet die Esterreaktion mit höherer Geschwindigkeit statt. Grund ist die katalytische Wirkung der Schwefelsäure. Ein positives Proton der Schwefelsäure lagert sich an die Doppelbindung des Sauerstoffs der Alkansäure an, die einen Ort erhöhter negativer Ladung darstellt. Das Kohlenstoffatom ist nun dreiwertig und formal positiv geladen. Es ist daher leichter anfällig für nucleophile Angriffe. (1) Die positive Ladung des Kohlenstoffs zieht Alkoholmoleküle an ihrem negativen Ladungsschwerpunkt, dem Sauerstoffatom, an. (2) In einer nucleophilen Addition lagert sich der Alkohol an das Carbonsäuremolekül an. Man spricht von einer nucleophilen Addition, weil ein Teilchen an das Molekül addiert wurde, dass für positive Ladungsschwerpunkte (hier das Kohlenstoffatom) anfällig ist. Nach der Addition ist allerdings immer noch ein positiver Ladungsschwerpunkt vorhanden. Er liegt beim Sauerstoffmolekül. Ein Wasserstoffatom wandert von einem zum anderen Sauerstoffatom und Wasser (H2O) wird aus dem Molekül abgespalten. Der Vorgang der Wasserabspaltung/Eliminierung wird auch Kondensation genannt. (3) Eine von der Ladungsverteilung ähnliche Struktur zu (1) ist entstanden und gibt zur Stabilisierung ein Proton ab, dass von der Lösung aufgenommen wird. Der Ester ist entstanden. (4) Da die Anzahl an Protonen nach diesem Schritt der Anzahl vor der Reaktion entspricht, spricht man von einer katalytischen Rolle der Schwefelsäure.

Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion. Um sie möglichst weit auf die Seite des Esters zu verlagern, muss entweder der Ester oder das entstehende Wasser dem Gleichgewicht entzogen werden. Dies kann durch Destillation erreicht werden, wo entweder das Wasser, oder der Ester dem Gemisch entzogen wird. Die Rückreaktion, also die Reaktion eines Esters mit Wasser, die zur Aufspaltung des Esters in Säure und Alkohol führt nennt man Verseifung.

Weitere Informationen über Ester:

Funktionelle Gruppe

Die funktionelle Gruppe des Esters lautet -COOR

R=Alkylrest des Alkohols

Nomenklatur

Möglichkeit 1: Säure + Alkohol = Säurealkoholester

Ethansäure + Ethanol = Ethansäureethylester

Möglichkeit 2: Alkohol als Alkyl + Carbonsäureoat = Alkylcarbonsäureethanoat

Ethyl + Ethanoat = Ethylethanoat

Eigenschaften von Estern

- Flüssige bis feste Stoffe

- in Wasser nur begrenzt löslich

- gut in Benzin löslich

- leicht brennbar

- niedrige Siedetemperaturen

- Ester niedriger Carbonsäuren oder Alkohole sind leicht flüchtig mit eingängigen Gerüchen

Ester im Alltag

Carbonsäureester kommen im biologischen Bereich in großem Variantenreichtum und in großer Menge vor. Fruchtaromen, Fette und ein wesentlicher Teil der Wachse zählen dazu. Fette sind die Ester des Propantriols (Glycerin)

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Im Bereich der Technik werden Carbonsäureester als Lösungsmittel, unter anderem für Klebstoffe und Lacke verwendet (z.B. Ethylacetat, Propylacetat). Vinylacetat ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Polyvinylacetat, das als Bindemittel in Dispersionsfarben und als Tischlerleim Anwendung findet.

Synthetisch hergestellte Fruchtaromen werden in der Lebensmittelindustrie und in der Parfümherstellung verwendet. Beispiele: Methylbutanoat riecht nach Ananas; Ethylmethanoat riecht nach Himbeere; Pentylethanoat riecht nach Banane; Pentylpentanoat riecht nach Apfel; Pentylbutanoat riecht nach Aprikose; Octylethanoat riecht nach Orange; Butylpropanoat riecht nach Rum; Pentylbutanoat riecht nach Birne; Phentylessigsäuremethylester Aroma von Honig

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Polyester sind Kunststoffe, die dadurch entstehen, dass Carbonsäuren mit zwei oder mehr Carbonsäuregruppen in einem Molekül und Alkohole mit zwei oder mehr Alkoholgruppen im Molekül miteinander zur Reaktion gebracht werden. Dabei entstehen sehr lange Moleküle (Polyesterfasern) oder Harze (Polyesterharze). Die meist verbreitete Polyesterfaser ist PET Polyethylenterephtalat. 1,4-Benzendisäure (Terephthalsäure) und 1,2-Ethandiol (Glycol) reagieren zu PolyEthylenTherephthalat.

weitere bekannte Ester:

-Aspirin (Acetylsalicylsäure)

-Nitroglycerin

-Tenside (NatriumLaurylSulfat)

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