Alkohole

Alkohole sind Kohlenwasserstoffe, denen eine Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) angehangen ist.

Alkanole sind Alkohole, die sich von den Alkanen ableiten.

Benennung von Alkoholen

Die systematischen Namen der Alkohole bildet man durch Anhängen der Endung "-ol" an den Namen der zu Grunde liegenden Kohlenwasserstoffkette. Alkanole leiten sich von den Namen der Alkane ab. Dies zeigt die homologe Reihe der Alkanole:

Homologe Reihe

Methanol - CH3OH

[Bild 1]

Ethanol - CH3CH2OH

[Bild 2]

Propanol - CH3 (CH2)2OH

[Bild 3]

Butanol - CH3 (CH2)3OH

[Bild 4]

Pentanol - CH3 (CH2)4OH

Hexanol - CH3 (CH2)5OH

....

Ethanol ist der aus allen Spirituosen bekannte Trinkalkohol, in alkoholischen Getränken ist er in verschieden hohen Dosen enthalten.

Das einfachste Alkanol, der Methanol ist unrühmlich berühmt geworden. Methanol in gepanschten schwarz gebrannten Spirituosen führen in vielen ärmeren Länder der Welt immer noch zu Vergiftungen und Todesfällen. Bereits weniger als 25g Methanol können je nach Körpergewicht tödlich wirken. Methanol und Ethanol werden in der chemischen Industrie für verschiedenste Synthesen verwendet. Vergällter Ethanol (Spiritus) dient im Alltag zur Reinigung. Propanol wird als Frostschutzmittel in Scheibenwaschanlagen oder als Desinfektionsmittel in der Medizin verwendet. Aus Butanol werden Aromastoffe hergestellt, Pentanol wird als Lösungsmittel für Öle und Fette verwendet.

[Bild 5]

Mehrwertige Alkohole

Mehrwertige Alkohole enthalten mehrere Hydroxylgruppen. In der Namensgebung verwendet man nach dem Namen des Kohlenwasserstoffs, von dem sich der Alkohol ableitet die Zahlwörter "di", "tri", usw. für die Anzahl der Hydroxylgruppen gefolgt von der Endung "ol".

Ethan-1,2-diol (Glykol) ist ein zweiwertiger Alkohol und wird als Frostschutzmittel verwendet.

[Bild 6]

Propan-1,2,3-triol (Glycerin oder Glycerol) ist ein dreiwertiger Alkohol der in der Medizin und Industrie verwendet wird und Grundgerüst aller Fette ist.

[Bild 7]

Hexa-1,2,3,4,5,6-hexol (Sorbit) ist ein sechswertiger Alkohol, der wie die meisten mehrwertigen Alkohole sehr süß schmeckt. Er wird als Zuckerersatzstoff verwendet.

[Bild 8]

Bindungsverhältnisse bei Alkoholen

Wie im Wassermolekül ist das Sauerstoffatom auch im Alkoholmolekül sp3 - hybridisiert und bildet daher eine tetraedische Struktur aus. Die starke Elektronegativität des Sauerstoffatoms führt zu einer ungleichmäßigen Ladungsverteilung im Alkoholmolekül, woraus ein dem Wassermolekül ähnliches Dipolmoment resultiert. Alkohole bestehen aus einem Kohlenwasserstoffanteil und mind. einer Hydroxylgruppe, welche die wesentlichen Eigenschaften des Alkohols bestimmt. Die funktionelle Gruppe prägt maßgeblich die Eigenschaften der Alkohole, da sie wie beim Wassermolekül zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken führt.

Wesentliche physikalische Eigenschaften:

- Alkohole haben im Vergleich zu den entsprechenden Alkanen hohe Siedetemperaturen

- Kurzkettige Alkohole und solche mit mehreren Hydroxylgruppen im Molekül sind im Gegensatz zu ihren Alkanen wasserlöslich

- Alkohole mit mehreren Hydroxylgruppen im Molekül (mehrwertige Alkohole) haben einen süßen Geschmack.

Einteilung der Alkohole

Die einwertigen Alkohole lassen sich, ihrer Kettenlänge entsprechend, in eine homologe Reihe einordnen. Für ihre chemische Eigenschaften sind aber andere Einteilungskriterien maßgeblich. Sie sind nicht nur von der funktionellen Gruppe, sondern auch von der Position der Hydroxylgruppe in der Kohlenwasserstoffkette abhängig.

- Ist das Kohlenstoffatom, das die OH-Gruppe gebunden hat, mit einem (oder keinem beim Methanol) weiteren Kohlenstoffatom verbunden, handelt es sich um einen primären Alkohol.

[Bild 9] [Bild 10]

- Ist das Kohlenstoffatom, das die OH-Gruppe gebunden hat, mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden, handelt es sich um einen sekundären Alkohol.

[Bild 11]

- Ist das Kohlenstoffatom, das die OH-Gruppe gebunden hat, mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden, handelt es sich um einen tertiären Alkohol.

[Bild 12]

2-Methyl-propan-2-ol - ein tertiärer Alkohol

Diese drei Alkoholarten zeigen neben Unterschieden in den physikalischen Eigenschaften (z.B. Siedepunkt) deutliche Unterschiede in ihren chemischen Eigenschaften:

- Bei der Oxidation eines primären Alkohols entsteht ein Aldehyd.

[Bild 13] [Bild 14] [Bild 15]

- Bei der Oxidationen eines sekundären Alkohols entsteht ein Keton

[Bild 16] [Bild 17] [Bild 18]

- Tertiäre Alkohole lassen sich nur unter Zerstörung der Grundstruktur oxidieren.

Typische Reaktionen:

Oxidation von primären Alkoholen: Ethanol + CuO

Oxidation: C2H5OH -> CH3CHO + 2 +> + 2e-

Reduktion: CuO + 2e--> Cu + 2->

Gesamt: C2H5OH + CuO -> CH3CHO + H2O + Cu

[Bild 19]

Oxidation von sekundären Alkoholen Propan-2-ol + CuO

Oxidation: CH3CHOHCH3 -> CH3COCH3 + 2 +> + 2e-

Reduktion: CuO + 2e- -> Cu + 2->

Gesamt: CH3CHOHCH3 + CuO -> CH3COCH3 + H2O

[Bild 20]

Oxidation von Alkoholen Kaliumdichromat + Ethanol - Alcoteströhrchen

[Bild 21]

Bis zu 3 % des in den Körper aufgenommenen Alkohols werden direkt über die Lunge wieder ausgeschieden. Wie auf dem Bild zu erkennen reagiert ein Teil des Kaliumdichromats im Teströhrchen mit dem Atemalkohol. Bei der Reaktion entstehen Cr3+ Ionen, die für die grüne Färbung verantwortlich sind. Die Chromationen werden also reduziert, sie nehmen Elektronen auf. Lieferant dieser Elektronen kann nur der Trinkalkohol sein. Der Ethanol wird zu Ethanal (Acetaldehyd) oxidiert. Die gesamte Reaktion verläuft nur im sauren Milieu nach diesem Schema ab. Im Teströhrchen befindet sich also genau genommen (meist mit Schwefelsäure) angesäuertes Kaliumdichromat.

3 C2H5OH + Cr2O22- + 8 +> -> 3 CH3CHO + 2 Cr3+ + 7 H2O

[Bild 22] [Bild 23] [Bild 24]

Alkohol findet sich vielfältig in unserem Alltag wieder. Wenn wir von Trinkalkohol reden sprechen wir von Ethanol in verschiedenen Konzentrationen und Geschmacksrichtungen. (Wein, Rum, Whiskey,...) Ethanol dient auch als Reinigungsmittel oder zum Entzünden beim Grillen (Obwohl davon ab zu raten ist). Dieser so genannte Spiritus ist hochkonzentriert, aber verunreinigt, weshalb er zum Trinken nicht geeignet ist.

Navigation



1 Artikel zurück | 1 Artikel vor

Bewerten

Bild 1

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 2

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 3

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 4

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 5

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 6

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 7

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 8

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 9

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 10

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 11

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 12

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 13

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 14

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 15

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 16

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 17

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 18

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 19

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 20

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 21

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 22

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 23

Zum Vergrößern das Bild klicken!

Bild 24

Zum Vergrößern das Bild klicken!