Alkine

Alkine sind einfache ungesättigte kettenförmige Kohlenwasserstoffe. Alkine enthalten im Gegensatz zu den Alkanen oder Alkenen mindestens eine Dreifachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen. Das einfachste Alkin ist das Ethin mit der Summenformel C2H2. In der homologen Reihe der einfachen Alkine wird von Alkin zu Alkin das vorangegangen um eine Methylgruppe erweitert. Die Benennung der Alkine ist der der Alkane gleich. Die Endung "an" wird lediglich durch "in" ersetzt. Die allgemeine Summenformel der Alkene ist CnH2n-2. Die genauen Bindungsverhältnisse und weitergehend Erklärungen über Dreifachbindungen bietet der Netchemie Lexikonartikel "Hybridisierung".

Homologe Reihe der Alkine:

1. Ethin (Acetylen) C2H4

[Bild 1]

2. Propin C3H6

3. Butin C4H8

4. Pentin C5H10

5. Heptin C6H12

6. Hexin C7H14

7. Octin C8H16

8. Nonin C9H18

Verwendung

Ethin, auch Acetylen genannt, wird in der Technik zum Schweißen von Eisen und Stahl verwendet, weil bei seiner Verbrennung Temperaturen von bis zu 3000° C erreicht werden:

2 C2H2 + 5 O2 -> 4 CO2 + 2 H2O

Wasserstoffatome der Alkine haben einen schwach sauren Charakter und können Ionenverbindungen bilden, die sich in Wasser wieder umsetzen lassen können. Aluminiumcarbid oder Calciumcarbid (CaC2) sind solche Alkinsalze (Alkinide), die mit Wasser zu Ethin und einem Hydroxid reagieren. Diese Reaktion machte man sich in Grubenlampen oder ersten Autoscheinwerfern zu Nutze. Das entstehende Ethin wurde zum Unterhalten einer Flamme verwendet:

CaC2 + 2 H2O -> C2H2 + Ca(OH) 2

[Bild 2]

Typische Reaktionen

Alkine haben ähnliche physikalische Eigenschaften, wie die Alkane oder Alkene. Die kurzkettigen Alkine sind gasförmig, mittelkettige Alkine flüssig und langkettige Alkine fest. Alkine sind wesentlich reaktionsfreudiger, als Alkane oder auch Alkene. An die Dreifachbindung der Alkine lassen sich leicht Atome oder Moleküle addieren. Eine typische Reaktion der Alkine ist die Addition. Da die typischen Reaktionen der Dreifachbindungen der Alkine den Reaktionen an Doppelbindungen entsprechen seien sie hier nicht noch einmal erwähnt. Der Artikel "Alkene" im Netchemie Lexikon befasst sich ausführlich mit der elektrophilen Addition, die sich auf die Dreifachbindung übertragen lässt.

Ethin wird verbrannt (Oxidation)

2 C2H2 + 5 O2 -> 4 CO2 + 2 H2O

Konstitutionsisomerie/Stereoisomerie

Für Alkine gibt es weit aus mehr Konstitutionsisomere, als für Alkane. Trotz der gleichen Summenformel haben die Alkine unterschiedliche Strukturen. Zum einen auf Grund ihrer Verkettung, zum anderen von der Position der Dreifachbindung im Molekül her. Man schreibt daher die Position der Doppelbindung vor den Namen. Für Butin ergeben sich zwei Möglichkeiten (2-Butin, 1-Butin):

[Bild 3]

Stereoisomerie spielt bei den Alkinen keine Rolle, weil mögliche Substituenten (zusätzlich angehängte Ketten oder Atome) an den Dreifachbindungen nicht wie bei Doppelbindungen neben der Bindung sondern linear längs zur Bindung angehängt werden. Einfache Alkine enthalten eine Dreifachbindung im Molekül. Es sind allerdings auch mehrere Doppel- und Dreifachbindungen im Molekül möglich. An ein Kohlenstoffatom mit Dreifachbindung kann sich allerdings nicht direkt eine weitere Doppel- oder Dreifachbindung anschließen.

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